Judd Altman descubre que su esposa Quinn ha estado teniendo una aventura con su jefe Wade durante un año. Después de mudarse, la hermana de Judd, Wendy, llama para decirle que su padre Mort ha muerto. Los Altmans se reúnen para el funeral en la casa de su madre, donde se reconectan con el exnovio de Wendy, Horry Callen, quien sufrió una lesión cerebral años antes, y su madre Linda. Wendy está infeliz porque su esposo Barry, adicto al trabajo, la descuida. Judd se reencuentra con su hermano mayor Paul y la esposa de Paul, Annie, quien alguna vez fue novia de Judd. El hermano menor, Phillip, llega tarde con su nueva novia Tracy, mayor que él.

Las mejores amigas Carrie, Miranda, Samantha y Charlotte se toman un descanso de sus ocupadas vidas en Nueva York para disfrutar de unas vacaciones de lujo en Abu Dhabi, con todos los gastos pagados.

En 2002, una joven de 17 años con inclinaciones artísticas alcanza la mayoría de edad en Sacramento, California.

Los mejores amigos septuagenarios Fred Ballinger y Mick Boyle están de vacaciones en los Alpes suizos, alojados en un lujoso spa/resort en Davos Wiesen. Fred es un compositor retirado de música clásica; en el hotel, es abordado por un emisario de Elizabeth II, que le ofrece un título de caballero y le pide que interprete su popular obra "Simple Song #3" en el concierto de cumpleaños del príncipe Felipe, duque de Edimburgo. Fred rechaza la oferta, alegando que no está interesado en actuar más, aunque todavía compone piezas en su cabeza cuando está solo. Mick es director de cine y está trabajando con un grupo de escritores para desarrollar el guion de su última película, a la que llama su "testamento". También están con ellos el actor Jimmy Tree, que está investigando para un próximo papel y está frustrado porque solo es recordado por su papel como robot. El hotel está habitado por otros personajes peculiares, incluyendo una joven masajista, un sobrepeso Diego Maradona y Miss Universo.

En el apogeo del flujo de efectivo libre de la década de 1980, el corredor de bolsa Jordan Belfort se transforma de un recién llegado a Wall Street a un vaquero corrupto y poco ético de OPI. Llena de corrupción y codicia, la compañía de Jordan comienza a dispararse, justo cuando la SEC y el FBI se están acercando a su familia y su imperio.

Cinco amores. Cinco cartas. Ella nunca pensó en enviarlas, pero alguien lo hizo. Su vida tal y como era ha terminado.